Με την επανέναρξη του πρωταθλήματος, ο Ολυμπιακός θα βρεθεί αντιμέτωπος με ένα σερί έξι εξαιρετικά δύσκολων αναμετρήσεων σε Superleague και Europa League.
Eνα 20ημερο φωτιά έρχεται για τους «ερυθρόλευκους», οι οποίοι θα δώσουν πολύ σημαντικά και δύσκολα παιχνίδια στο διάστημα 16 Σεπτεμβρίου με 6 Οκτωβρίου, από τη στιγμή δηλαδή που θα αρχίσει εκ νέου το πρωτάθλημα, μέχρι την επόμενη διακοπή για τις εθνικές ομάδες.
Συγκεκριμένα η αρχή γίνεται με τον εντός έδρας αγώνα απέναντι στον πάντα επικίνδυνο Αστέρα Τρίπολης (16/9), ενώ ακολουθεί και δεύτερο σερί ματς στο «Καραϊσκάκης» στην πρεμιέρα του Europa με τη Μπέτις (20/9).
Η συνέχεια δίνεται με τη δοκιμασία των Πειραιωτών στην Πλατεία, κόντρα στον Πανιώνιο (24/9) κι έπεται το πρώτο ντέρμπι της σεζόν, φιλοξενώντας τον ΠΑΟΚ στις 29/9. Πέντε ημέρες μετά ο Ολυμπιακός θα ταξιδέψει στο Μιλάνο για τη 2η αγωνιστική του Europa κόντρα στους «ροσονέρι» (4/10) και σειρά παίρνει το εκτός έδρας ντέρμπι με την ΑΕΚ στις 7 Οκτωβρίου.